Летописный Чечерск – один из древнейших городов Беларуси. Впервые он упоминается в Ипатьевской летописи под 1159 годом. С историей города эпохи Киевской Руси связаны деяния известного князя-воина Олега Святославовича, старшего брата Игоря Святославовича, знаменитого героя «Песни о Вещем Олеге».
Чечерск – один из древнейших городов Беларуси. Именно эту землю 26 тыс. лет назад выбрал для себя первобытный человек, основав Бердыжскую стоянку на реке Сож. После ухода ледника он уже никогда не покидал ее, пользуясь богатствами лесов, рек и озер, изготавливая орудия труда из кремния и болотной руды.
В VΙΙΙ веке по обе стороны реки Сож осели радимичи. Клады, найденные на территории района, свидетельствуют, что его притоки были ответвлениями знаменитого пути «из воряг в греки».
До нашего времени сохранилась Замковая гора – немой свидетель былого величия.
С середины XIV века и до 1774 года Чечерск в составе Великого Княжества Литовского и затем Речи Посполитой, центр одноименного староства.
По некоторым сведениям в 1510 году в центре города была возведена деревянная ратуша, что косвенно свидетельствует о том, что Чечерск имел Магдебургское право.
С 1772 года, после первого раздела Речи Посполитой, Чечерщина была присоединена к Российской империи.
В 1772 году Чечерское староство было подарено первому белорусскому генерал - губернатору графу З.Г. Чернышеву. Именно в этот период в городе был создан уникальный архитектурный ансамбль, состоящий из каменной ратуши, трёх православных церквей и католического костёла. В возведенном дворце зеленели оранжереи с лимонами, давал представления крепостной театр.
Продукция стекольного завода, который работал вблизи деревни Новая Гута, считалась одной из лучших в Российской империи. Более того, там изготавливали отменный хрусталь, образцы которого в 1751 году были представлены на международной выставке в Лондоне.
Усадьбу в Чечерске в 1778 году посещала Екатерина II. Здесь бывали императоры Николай I и Александр II. А.С. Пушкин останавливался в Чечерске в 1820 и 1824 годах, когда направлялся в южную ссылку и возвращался из неё. Установлено доподлинно, что придворный деятель, поэт Гаврила Романович Державин, одно время занимался устройством хозяйственно - правовых дел в Чечерском майорате.
Судьба благоволила к Чечерску и позже, однако не столь щедро, как при Чернышевых. С конца XIX - начала XX веков город начал превращаться в тихий провинциальный городок.
В 1903 - 1907 годах на Чечерщине действовала организация РСДРП.
С победой Октябрьской социалистической революции разительно изменился облик Чечерска и района.
С 1919 года в город в составе Гомельской губернии РСФСР. С 1926 года - в БССР.
Чечерский район образован 8 декабря 1926 года Указом Президиума Верховного Совета БССР.
В 1940 году здесь насчитывалось 18 предприятий, 66 колхозов, 5 больниц, 19 фельдшерско - акушерских пунктов, 24 библиотеки.
Дальнейшее развитие было прервано Великой Отечественной войной. Уже в августе 1941 года гитлеровцы оккупировали территорию, установив жесткий режим насилия. Сожгли 14 деревень, расстреляли 1137 мирных жителей. Общий ущерб экономике района составил 1,5 млрд. рублей в ценах 1940 года.
Однако никакие зверства оккупантов не смогли покорить жителей района. В лесах на Чечерщине базировалась 1-ая Гомельская партизанская бригада, действовал подпольный обком КПБ. Храбро сражались наши земляки на фронтах Великой Отечественной. Родина высоко оценила ратные подвиги Никиты Кононовича Кругликова, Николая Сафоновича Бойкова, Тита Парфёновича Новикова, братьев Петра Ильича и Александра Ильича Лизюковых, удостоив их звания Героя Советского Союза.
В послевоенные годы Чечерск и район были возрождены самоотверженным трудом его жителей, а новые поколения приумножают его славу.
Чёрной трагедией для жителей Чечерщины обернулась авария, произошедшая 26 апреля 1986 года на Чернобыльской атомной электростанции. Из района было отселено 3 тысячи 950 семей. Выведено из оборота 12 тысяч 143 гектара сельхозугодий. Списано 1500 гектаров леса, прекратили своё существование 43 населённых пункта. Численность населения с 30 тысяч в 1986 году уменьшилась до 16 тысяч 700 человек на 1 января 2007 года. Но район не дрогнул. Бесперебойно работали и продолжают работать все отрасли социальной направленности, хорошеют, молодеют и преображаются наши деревни и город.
Чечерщина взрастила многих видных деятелей и знаменитых людей, принесших славу и известность нашей республике. Это бывшие министры сельского хозяйства и здравоохранения Степан Скоропанов, Николай Савченко и Инесса Дробышевская, современные ученые и деятели науки Леонид Сосновский и Юрий Плескачевский, народная артистка Беларуси Людмила Корхова, заслуженный деятель искусств Республики Беларусь Владимир Короткевич, поэты, члены Союза писателей Беларуси Василий Карпеченко и Михась Болсун, Герой Социалистического Труда Полина Козлова, чемпион мира среди студентов по классической борьбе Василий Секунов, чемпионка мира по академической гребле Зинаида Ключинская и многие другие.